Wie gut, dass Sly und die meisten seiner Vorfahren ziemlich leise Waschbären sind. Schafft ihr es, euch nah genug an die Wachen heranzuschleichen, könnt ihr ihnen ihr letztes Kleingeld stehlen. Hin und wieder müsst ihr euch zwingend an ihrer Gesäßtasche bedienen, um so an benötigte Schlüssel zu gelangen. Zudem kann Sly an blinkenden Objekten wie Fahnenmasten emporklettern oder über Seile laufen. Etwas umständlich ist hier allerdings die Steuerung ausgefallen, denn der diebische Waschbär hält sich nur dann an solchen Objekten fest, wenn ihr zusätzlich zur Sprungtaste auch noch die Kreistaste drückt.

Während Sly also eher auf Schleichen ausgelegt ist, sieht das bei seinen Begleitern ganz anders aus. Hier fällt besonders das muskelbepackte Nilpferd Murray aus der Reihe. In seiner Rolle vermöbelt ihr alles, was euch in die Quere kommt. Murrays Prügelkunst beschränkt sich auf einige wenige Kombinationen wie schnelle Schläge oder einen Stampfer auf den Boden, der seine Widersacher ins Wanken bringt. Zudem kann er bestimmte Objekte wie Steine aufnehmen und damit Barrieren zerstören. Als Schildkröte Bentley geht es etwas ruhiger zu: In seinem Rollstuhl, mit dessen Hoverboard ihr für einige Sekunden schweben könnt, absolviert ihr meist kleinere Geschicklichkeitsabschnitte und Jump-and-run-Einlagen. Zudem kann kein Sicherheitsschloss Bentley trotzen. Die Minispiele, die ihr zum erfolgreichen Hacken dieser bewältigen müsst, dienen zudem als nette Abwechslung. So ballert ihr euch durch einen Dualstick-Shooter oder ein simples Shoot-em-up.

Doch damit noch nicht genug: In einigen Missionen übernehmt ihr auch die Vorfahren von Sly, die wiederum über ihre eigenen Sonderfähigkeiten verfügen. Revolverheld Tennessee Cooper etwa trägt eine Schrotflinte bei sich, wobei seine Shooter-Abschnitte eher simpel ausfallen. Die letzte Mission eines Kapitels ist meist mehrstufig aufgebaut, sodass ihr mehrmals die Charaktere wechselt. Dies geschieht allerdings nur an fest definierten Stellen. Ebenso ist fest vorgegeben, mit welcher Figur ihr die jeweilige Mission angehen dürft. Im häufigen Wechsel der Charaktere liegt eine große Stärke von Jagd durch die Zeit, da sich die Missionen dadurch immer ein wenig anders spielen. Zwischen den Aufträgen dürft ihr zudem mit einem Charakter eurer Wahl losziehen und die Levels nach den zahlreichen versteckten Gegenständen wie Masken oder Schätzen absuchen.

Neben Schleich- und Prügeleinsätzen absolviert ihr immer wieder auch klassische Jump-and-run-Passagen.