Eine von Chris Sawyer entwickelte Simulation eines Transportunternehmens. Die Deluxe-Version ist dabei eine weiterentwickelte Variante des ein Jahr zuvor veröffentlichten ersten Transport Tycoon. Der Spieler wählt zuerst eines von 4 Landschaftsszenarien, was Einfluß ausübt auf die zu transportierenden Waren. Anschließend beginnt er mit dem Aufbau eines Transportimperiums, zu Lande, zu Wasser und in der Luft.

Trotz strunzdoofer KI vermochte das Spiel durch seine zahlreichen und gleichzeitig gut überschaubaren Aktionsmöglichkeiten den Spieler viele Stunden vor den Monitor zu fesseln. Zufallsereignisse sorgten für Abwechslung und die Aktivität des Spielers spiegelte sich in beschränktem Maße auch in der Weiterentwicklung Spielwelt wieder. Das Prinzip des "und noch eine Runde" greift auch in Transport Tycoon, nur daß es hier heißen muss: Nur noch hier kurz einen Bahnhof, und dann dort eine neue Passagierfluglinie.

Selbst Jahre nach Release konnte sich das Spiel eine treue Fangemeinde erhalten, die das Spiel erst durch Patches, dann durch selbstentwickelte, neue Features weiter am Leben erhielten. Viele dieser Entwicklungen floßen schließlich ein in das Großprojekt Open Transport Tycoon Deluxe, daß auf Open-Source-Basis eine Weiterentwicklung und letztlich eine Total Conversion des originalen Spiels anstrebt.